Eleanor revient à New York pour tenter de remettre de l'ordre dans sa compagnie. Elle se rend compte que Blair n'est pas capable de diriger cette entreprise, la jugeant comme une lycéenne manipulatrice, qui laisse son côté obscure faire de l'ombre à Waldorf Designs. Tout au long de la journée, Blair a essayé de se prouver à elle-même et à sa mère qu'elle pouvait le faire, mais c'est un échec, et quand elle s'en rend compte, elle décide de démissionner. Heureusement, elles trouvent un terrain d'entente, et Blair décide de lancer sa ligne de vêtement pour lycéenne, étant donné que c'est à cette époque de sa vie qu'elle régnait. Pendant ce temps, Ivy et Rufus organise une exposition dans leur nouvelle galerie, mais ils apprennent rapidement que Lily organise une vente de charité de tableau au même moment. Comme Ivy a reçu son héritage de Cece, elle veut acheter tous les tableaux de Lily pour annuler cette vente, mais cette dernière décide de vendre son ultime tableau, là où Bart a caché l'enveloppe qui l'incrimine. Ivy obtient la vente de ce tableau, ce qui déplaît à Chuck qui a mené toute la journée avec Nate l'enquête pour retrouver cette enveloppe. Il finit par racheter le tableau à Ivy, mais celle-ci l'a doublée : elle a déjà pris l'enveloppe, et compte rendre à Lily la monnaie de sa pièce. De leur côté, Serena et Dan passent toute la journée ensemble, évitant les paparazzi. A la fin, ils finissent par se remettre ensemble après s'être longuement expliqués.
